在猛龙的完美首秀之后，伦纳德证明自己已经完全从伤病中恢复。北京时间2018年10月20日，凯尔特人客场挑战猛龙，伦纳德面对“白人詹 皇”海沃德拿下31分10篮板，猛龙以113-101战胜绿军，而海沃德拿下14分7篮板。
开局之后伦纳德就抢断了海沃德的传球，防守级别上伦纳德依然是食物链的最顶级，不过海沃德的进攻明显比上一场更有效率，连续命中投 篮，在三号位的位置海沃德只要保持健康，绝对会是东部最顶级的前锋之一。
对于伦纳德而言，怎么样摆脱马刺体系以及重新适应一个人带队的模式，是他新赛季要做的最重要的事情。第二节7分钟，伦纳德深入虎穴 一个人面对三个人的防守，硬是拿下了一次二次进攻篮板，并且造成了悍将斯玛特的犯规，随后还是伦纳德面对海沃德的防守，转换中直接命中 追身三分，帮助猛龙将分差追到了1分。
不过没有马刺体系的庇佑，伦纳德还是有些不适应，第二节3分钟，伦纳德在短短的15秒连续3次投篮不中，其中两次都是遭遇协防直接被破 坏掉出手。在这之后伦纳德又是单挑不中，直到第二节最后一分钟伦纳德终于在底线单挑命中了一次中投。而下半场刚开始，伦纳德上来就是一 次突破暴扣，随后跟着一个中投，算是率先在进攻端打开了局面。
此外猛龙对于伦纳德的喜爱甚至超过了打了多年的德罗赞，第三节6分钟伦纳德罚球全场甚至响起了MVP的呼声，确实伦纳德在第三节的大爆 发是猛龙队可以和绿军对抗的根本，单节卡哇伊就轰下了15分。而海沃德在第四节刚上来，就用一个2+1上篮帮助绿军稳定了局面，应该说海沃 德的状态是一点一点回升的。不过伦纳德相比海沃德，可不是一点点释放能量的，下半场伦纳德展现锋线上的统治力，第四节最后五分钟还是伦 纳德投中三分，猛龙依然领先。
末节最后3分28秒伦纳德在短短的10秒钟一次中投一次制造对手犯规，帮助猛龙依然守着优势。比萨最后1分钟伦纳德和格林甚至上演了“双人拦网”的防守，钉板大帽了塔图姆。最终凭借伦纳德在下半场的稳定发挥猛龙战胜绿军迎来连胜。