北京时间9月15日1时（奥地利当地时间14日19时），欧联杯小组赛D组开始首轮较量，AC米兰客场5比1大胜奥地利维也纳。恰尔汉奥卢首开纪录并助攻2球，安德烈-席尔瓦上演帽子戏法，成为2006年卡卡（对阵安德莱赫特）之后，首位欧战戴帽的AC米兰队员。替补出场的苏索远射破门。首次先发的卡利尼奇和凯西贡献助攻。
AC米兰在资格赛4战全胜，没有1个失球，但上周末联赛1比4惨败给拉齐奥，终结正式比赛6连胜。蒙特拉排出3-4-1-2阵型。苏索和博纳文图拉打替补，卡利尼奇首次先发，与安德烈-席尔瓦组成锋线，恰尔汉奥卢出任前腰。萨帕塔压过穆萨基奥出场，与博努奇、罗马尼奥利组成三中卫。奥地利维也纳此前与AC米兰从未交手，但与意大利球队12次交锋仅1胜（5平6负）。
开场3分钟，阿巴特右路传中，卡利尼奇中路没有顶到，恰尔汉奥卢后点距门10米处胸部停球抽射被哈齐基奇封出近门柱。AC米兰第7分钟取得领先！卡利尼奇与恰尔汉奥卢中场夹抢，恰尔汉奥卢得球左路反击传中，卡利尼奇交回给恰尔汉奥卢，恰尔汉奥卢禁区左侧距门10米处大力斜射挂远角，1比0。
仅过3分钟，凯西后场直传，恰尔汉奥卢滑铲得球外脚背直塞，安德烈-席尔瓦在点球点推进右下角，2比0！霍尔茨豪泽尔右侧任意球斜传，蒙沙因前点距门10米处推射被唐纳鲁马封出近门柱。AC米兰第20分钟再添一分，比格利亚后场传球，恰尔汉奥卢中线左脚直塞，安德烈-席尔瓦反越位突入禁区距门13米处推进左下角，3比0。恰尔汉奥卢左侧距门27米处任意球高出近角。
下半时开始2分钟，韩国中场李振现突入禁区左侧斜射被唐纳鲁马封出近角，霍尔茨豪泽尔左侧开出角球，博尔科维奇在门前8米处冲顶入左下角，1比3。安德烈-席尔瓦左肋直塞禁区，卡利尼奇在门前9米处左脚打高。此后卡利尼奇左路回敲，恰尔汉奥卢左侧距门28米处发炮偏出远门柱。
AC米兰第56分钟恢复3球优势，凯西直传禁区左侧，在门前9米处左脚推入近角，4比1。苏索和博纳文图拉出场，换下卡利尼奇和凯西。苏索一出场就打进远射！第63分钟，他截下对方解围球，在门前28米处左脚抽射蹭对方后卫变成吊射越过门将指尖入网，5比1。穆萨基奥换下罗马尼奥利。AC米兰将4球优势保持到终场。
AC米兰（3-4-1-2）：99-唐纳鲁马/17-萨帕塔，19-博努奇，13-罗马尼奥利(74'穆萨基奥)/20-阿巴特，79-凯西(62'博纳文图拉)，21-比格利亚，31-安东内利/10-恰尔汉奥卢/9-安德烈-席尔瓦，7-卡利尼奇(62'苏索)